In Coesfeld/Westfalen geboren, studierte Gregor Hollmann zunächst katholische Kirchenmusik und Klavier (Instrumentalpädagogik), daran anschließend Cembalo in Münster sowie in Basel an der Schola Cantorum.

An der Musikhochschule Münster – hier wurde er für seine Verdienste um die Alte Musik zum Honorarprofessor ernannt – unterrichtet Gregor Hollmann die Fächer Cembalo und Aufführungspraxis. Ein weiterer Lehrauftrag führt ihn seit 2014 an die Hochschule für Musik und Theater Rostock. Darüber hinaus war er viele Jahre Dozent an der Musikakademie „Louis Spohr“ der Stadt Kassel. 

Mit einem stilistisch umfassenden Repertoire – von der Zeit der Reformation bis hin zu den frühen Clavier-Quartetten Beethovens – konzertierte Gregor Hollmann in zahlreichen europäischen Ländern sowie in den USA. Dokumentiert findet sich seine musikalisch-künstlerische Arbeit auf Veröffentlichungen der Lables ambitus, cpo, MDG, Stradivarius Mailand sowie in Mitschnitten der Rundfunkanstalten SWR, WDR, BR, Radio Bremen, DLF und Radio Nacional de España.

Die Beschäftigung mit in Vergessenheit geratener Musik des 17. und 18. Jahrhunderts zieht sich wie ein roter Faden durch die musikalische Biografie von Gregor Hollmann. Als Cembalist und Dirigent hat er zahlreiche Werke wiederentdeckt und aufgeführt. Waren es zu Beginn Clavierkompositionen der Vorbilder und Schüler Joh. Seb. Bachs – hier vor allem Joh. Gottfried Müthel – zählten in jüngster Vergangenheit dazu auch Orchester- und Kammermusikkompositionen des landgräflichen Hofes Hessen-Kassel von Chelleri, Fiorillo, Birkenstock, Pohle, Kalkbrenner ebenso wie die nach 300 Jahren erstmalig wieder präsentierte Oper "Almira" von  Ruggiero Fedeli.

In Zusammenarbeit mit der Cembalistin Lisa Schäfer erschienen in jüngster Vergangenheit zwei Aufnahmen, die erstmalig Werke von Muzio Clementi und Abbé Vogler für zwei Cembali präsentieren, darüber hinaus Werke von Wolfgang Amadeus Mozart in Cembalo-Bearbeitungen für den Dresdner Hof.

Eine intensive Duoarbeit verbindet Gregor Hollmann seit mehreren Jahren mit der Flötistin Christina Fassbender. Nach vielen Konzerten und gemeinsamer Unterrichtstätigkeit liegt ihre erste CD unter dem Titel "Zwischen Absolutismus und Aufklärung" vor.